GoogleのJohn Muller氏が「ウェブマスターハングアウト」でGooglebotが一度に処理するリダイレクトの回数が5回まで、と発言しました。
該当の動画は下記です。46分3秒からです。

可能なら一度にリダイレクトする回数は普通少ない方がいい。Googlebotはページのクロール時に同時に5回までのリダイレクトを処理したはずだ。そう、一度に5回まで処理するだろう。一度に5回以上の場合は、また次の機会にページをクロールし、残りのリダイレクトを処理するというふうに考えた方がいいだろう。普通2回程度なら問題ない。可能な場合はリダイレクトは1回に減らすことを勧める。技術的な理由でできない場合もあるから、2回程度でも構わない。

上にもあるように「5回まで」というのがひとつのポイントですね。
常に5回リダイレクトさせても構わないというのではなく、処理しなくてはならないリダイレクトの数はできる限り少ない方がいいでしょう。

また、このことを記事にしたSearch Engine RoundtableではGoogleが回数を明らかにしたのは初めてでは、と書かれていますが、調べてみたところ、以前にも発言はありました。海外SEO情報ブログに記事があります。

  • あるページから別のページへ301リダイレクトしそのページからまた別のページへ301リダイレクトするように、301リダイレクトを連続させた場合は、4、5回続いたところで処理をストップするかもしれない。
  • 301リダイレクトは1回で完了させるのが理想。

基になったのはこちらのGoogle Webmaster Helpの動画ですね。

2014/2/18/ 9:55追記

そもそも、公式ドキュメントにもちゃんと記載がありました。

リダイレクトは通常適切な結果が見つけられるまで(あるいはループが認められるまで)処理されます。限られた回数のリダイレクト を処理し、その後処理を止めて(RFC 1945 for HTTP/1.0は5回まで許可しています)、404として扱います。

普段あまり意識することはないでしょうけれど、規模の大きなサイト等では重要になってくるかもしれませんね。
自分用のメモとして記事にしておきます。